В 1976 г. закончил Школу-Студию при МХАТ как художник-постановщик. В 1976 году начал работать в Театре на Малой Бронной. Среди оформленных им спектаклей - легендарные постановки его отца, Анатолия Эфроса, в Театре на Малой Бронной, Театре имени Маяковского, во МХАТе и Театре на Таганке: «Отелло» (1976), «Месяц в деревне» (1977), «Продолжение Дон Жуана» (1979), «Тартюф» (1981), «Живой труп» (1982), «Мизантроп» (1986) и другие.
В целом как художник оформил около 100 спектаклей, работая с разными режиссерами в театрах Санкт-Петербурга, Риги, Таллинна, Нижнего Новгорода, Вятки, Волгограда и других городов бывшего СССР, а также в Болгарии и Японии.
В начале 90-х ушел из театра и занялся станковым искусством: живописью, графикой, инсталляцией. Участвовал во многих групповых и персональных выставках как в России, так и за рубежом.
С 2002 года преподает в ГИТИСе, где за это время воспитал целую плеяду новых театральных художников. С этого же времени работает как режиссер, выпуская спектакли, в которых актерами сперва служили студенты-художники («Недосказки», «Сэр Вантес. Донкий Хот», «Демон. Вид сверху»). Затем, по приглашению Анатолия Васильева, создает свою Лабораторию при театре «Школа Драматического Искусства», в которую входят как молодые художники, так и актеры.
Сегодня спектакли Дмитрия Крымова представляют собой целое направление визуального театра, становясь желанными участниками крупнейших международных фестивалей Австрии, Великобритании, Германии, Грузии, Польши, Чехии, США и других стран. 
Постановки Дмитрия Крымова неоднократно становились номинантами премии «Золотая маска» и трижды – ее лауреатами: (в 2016-м - «О-й. Поздняя любовь» в номинации «Лучший спектакль малой формы», в 2010-м - «Opus N7» в номинации «Эксперимент», в 2008-м - «Демон. Вид сверху» в номинации «Эксперимент»). Среди других наград Дмитрия Крымова: Премия города Москвы в области литературы и искусства в номинации «Театральное искусство» (2013), награда Международного Эдинбургского фестиваля за спектакль «Как вам это понравится по пьесе Шекспира Сон в летнюю ночь» (2012), Премия имени Станиславского за спектакль «Сэр Вантес. Донкий Хот» (2006).